Figure 2 :
Différents isomères
d'un
Encore appelés sucres ou saccharides, les glucides sont des composés constitués de carbone, d'hydrogène et d'oxygène dans la proportion (CH2O)n, ce qui explique leur ancienne dénomination d'"hydrates de carbone".
Ces "sucres simples" ou monosaccharides sont des chaînes polycarbonées non ramifiées dont tous les carbones sauf un portent une fonction alcool. Ils dérivent donc de polyalcools dont une des fonctions est oxydée.
Si l'oxydation concerne une fonction alcool terminale, le carbone porte un aldéhyde et l'ose est un aldose (ex. : le glucose) Si elle concerne une fonction alcool interne, le carbone porte une fonction cétone et l'ose est un cétose (ex. : le fructose).
Les oses peuvent être également classés selon leur nombre d'atomes de carbone : trioses, tétroses, pentoses, hexoses, heptoses. Nous prendrons comme exemple celui d'un hexose : le glucose. Les liaisons entre carbones formant un angle de 109°, la représentation la plus proche de la structure véritable de la molécule est une formule cyclique dérivée du noyau pyrane ou du noyau furane (figure 2). Par contre, un pentose tel que le ribose ne pourra s'écrire que sous la forme furane. Un ose comportant de nombreux carbones asymétriques, il existe plusieurs cas d'isomérie ( séries D ou L, anomérie a / b). Ainsi, on distinguera par exemple (figure 2) l'a-D-Glucopyranose du b-D-Glucopyranose (sauf exceptions comme le L-fucose, les oses naturels appartiennent à la série D.).
Le métabolisme peut modifier les oses pour donner des dérivés dont certains sont très importants dans la structure des molécules biologiques : osamines, acides uroniques, acides sialiques, …
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Figure 2 : Différents isomères
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Ils résultent de la polymérisation d'oses par formation de liaisons O-glycosidiques entre 2 fonctions alcool avec perte d'une molécule d'eau..
Les plus simples sont les disaccharides ou diholosides tels le maltose, le lactose ou le saccharose (figure 3).
Les oligosaccharides ne sont pas constitués de plus de 15 résidus d'oses. Au-delà, les osides sont appelés polysaccharides ou polyosides. Ainsi, le glycogène ou l'amidon sont des polyholosides -c'est-à-dire des osides dont l'hydrolyse ne libère que des oses- constitués de milliers de résidus de glucose.
Les hétérosides libèrent, après hydrolyse, des molécules non glucidiques en plus des oses. Les nucléosides sont constitués d'un ose et d'une base azotée (voir paragraphe 5.2). Les glycoprotéines et les glycolipides sont des hétérosides de grande taille jouant un rôle très important dans la cellule, notamment dans les membranes.
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Figure 3 : Trois disaccharides |